隔篱位系古惑仔,My Boss, My Hero黑帮头目都锡（郑俊浩 饰）勇猛善战，率领得力手下成滔（郑雄仁 饰）与椰子头（郑云宅 饰）等人将敌对帮派的势力打出了明洞地区。然而在接管明洞的问题上，文化不过关甚至连电子邮件为何物都不知晓的都锡，被帮派同僚认为没有话事的资格。无奈之下，都锡听从大佬安排，进入一所私立高中补习，以期通过大学考试，得到明洞的管理权。 本欲低调处事，顺利毕业的都锡，很快发现学校内的情况不比帮派争斗轻松，暴力师生横行，伪娘与露体狂齐飞，整天吹牛的成滔苦缠女英语老师，胆大妄为的椰子头总为他添堵，美丽的同桌恩珠（吴胜恩 饰）家境贫寒，渴望得到奖学金却面临权贵家小姐的暗算……弃帮从学的都锡，究竟该如何应对这纷乱的高中生涯？