好汉两个半 第二季在一所临海别墅里，住着Charlie（查理·辛 Charlie Sheen 饰）和Alan（乔恩·克莱尔 Jon Cryer 饰）兄弟俩，一个是花花公子作曲家，身边总有穿梭不断的美女；一个是离婚后被老婆赶出来的按摩师，只能寄居在哥哥家里。这两个单身汉的生活里还有一个小小的“好汉”——Alan的儿子Jake（安加斯·T·琼斯 Angus T. Jones 饰），每到周末，Alan就会从前妻家里把Jake接到这所单身汉别墅。 　　值得一提的是几个不时在兄弟俩生活中露一把脸的配角，让兄弟两个对女人产生阴影的魔鬼老妈，刻薄的前妻，拽得要死的清洁女佣，还有和Charlie春宵一夜之后就跟踪了他两三年的邻居Rose。